1,1,3,3-テトラメチルグアニジン
1,1,3,3-テトラメチルグアニジン(1,1,3,3-Tetramethylguanidine)は、HNC(N(CH3)2)2の化学式を持つ有機化合物である。無色の液体で、共役酸のpKaが通常のアミンよりも高い強塩基である[1]。
| 1,1,3,3-テトラメチルグアニジン | |
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N,N,N´,N´-Tetramethylguanidine | |
| 識別情報 | |
| CAS登録番号 | 80-70-6 
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| PubChem | 66460 |
| ChemSpider | 59832 
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| EC番号 | 201-302-7 |
| 国連/北米番号 | 2920 |
| MeSH | 1,1,3,3-tetramethylguanidine |
| バイルシュタイン | 969608 |
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| 特性 | |
| 化学式 | C5H13N3 |
| モル質量 | 115.18 g mol−1 |
| 外観 | 無色液体 |
| 密度 | 918 mg mL−1 |
| 融点 |
-30 °C, 243 K, -22 °F |
| 沸点 |
160-162 °C, 433-435 K, 320-324 °F |
| 水への溶解度 | 混和性 |
| 蒸気圧 | 30 Pa (at 20 °C) |
| 酸解離定数 pKa | 13.6 |
| 塩基解離定数 pKb | 0.4 |
| 屈折率 (nD) | 1.469 |
| 危険性 | |
| GHSピクトグラム |   
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| GHSシグナルワード | DANGER |
| Hフレーズ | H226, H302, H314 |
| Pフレーズ | P280, P305+351+338, P310 |
| EU分類 |  C
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| Rフレーズ | R22, R34 |
| Sフレーズ | S26, S27, S36/37/39, S45 |
| 引火点 | 60 °C (140 °F; 333 K) |
| 爆発限界 | 1–7.5% |
| 関連する物質 | |
| 関連物質 | |
| 特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。 | |
テトラメチルチオ尿素からS-メチル化とアミノ化を用いて作れるほか、ヨウ化シアンから作ることもできる[2]。
利用
編集1,1,3,3-テトラメチルグアニジンは、主にアルキル化のための非求核性強塩基として用いられ、しばしばより高価なジアザビシクロウンデセンやジアザビシクロノネンの代わりに用いられる[2]。水に非常に溶けやすいため、有機溶媒の混合物から容易に分離することができる。また、ポリウレタン製造の際の触媒としても用いられる[3]。
出典
編集- ^ Rodima, Toomas; Leito, I. (2002). “Acid-Base Equilibria in Nonpolar Media. 2. Self-Consistent Basicity Scale in THF Solution Ranging from 2-Methoxypyridine to EtP1(pyrr) Phosphazene”. J. Org. Chem. 67 (6): 1873–1881. doi:10.1021/jo016185p.
- ^ a b Ishikawa, T.; Kumamoto, T. (2006). “Guanidines in Organic Synthesis”. Synthesis 2006 (5): 737–752. doi:10.1055/s-2006-926325.
- ^ Geoghegan, J. T.; Roth, R. W. (2003). “Catalytic effects of 1,1,3,3-tetramethylguanidine for isocyanate reactions”. J. Appl. Polymer Sci. 9 (3): 1089–1093. doi:10.1002/app.1965.070090325.