二環式化合物 (にかんしきかごうぶつ、英語: Bicyclic molecule) は、2つの環を持つ環式化合物である。有機化合物及び無機化合物に広く表れる。

デカリン(ビシクロ[4.4.0]デカン)
ノルボルナン(ビシクロ[2.2.1]ヘプタン)
スピロ[2.2]ペンタン

環同士の結合の仕方には、3通りある。

  1. 2原子間の結合 - 例えば、デカリンは、2つのシクロヘキサン環がC-C結合を共有している。
  2. 一連の原子 - 例えば、ノルボルナンは、2つのシクロペンタン環が5つの炭素原子のうちの3つを共有していると見ることができる。
  3. 1つの原子 - スピロ化合物を形成する。

架橋

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架橋は、多環式化合物における2つの橋頭をつなぐ無分岐の原子鎖または単原子や共有結合である。

命名

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二環式化合物には、IUPACの厳密な命名規則がある[1]。語幹は環を構成する炭素原子の数によって決定される。縮合または架橋化合物に対してはビシクロ、スピロ化合物にはスピロという接頭辞が付加される。接頭辞と語幹の間には、角括弧の中に、ピリオドで区切って、橋頭間の炭素の数が記載される。数字は縮合または架橋化合物なら降順、スピロ化合物なら昇順に並べる。例えば、ノルボルナン骨格は7個の炭素原子を含むため、語幹はヘプタンである。この分子は、橋頭間に2個の炭素からなる橋が2つ、1個の炭素からなる橋が1つ架かっているため、[2.2.1]とし、ビシクロの接頭辞をつけて、ビシクロ[2.2.1]ヘプタンとなる。

関連項目

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出典

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  1. ^ IUPAC nomenclature for bicyclics