ルグドゥニン

ルグドゥニン
IUPAC命名法による物質名
	IUPAC名 (1R,4R,7R,10S,13R,16S,19R,22S)-10-(1H-Indol-3-ylmethyl)-13-isobutyl-7,16,19,22-tetraisopropyl-4-(sulfanylmethyl)-24-thia-3,6,9,12,15,18,21,26-octaazabicyclo[21.2.1]hexacosane-2,5,8,11,14,17,20-heptone;
データベースID
ChemSpider	57427034
化学的データ
化学式	C40H63N8O6S
分子量	784.05 g·mol−1
	SMILES CC(C)C[C@@H]1C(=O)N[C@H](C(=O)N[C@@H](C(=O)N[C@H](C2N[C@@H](CS2)C(=O)N[C@H](C(=O)N[C@@H](C(=O)N[C@H](C(=O)N1)Cc3c[nH]c4c3cccc4)C(C)C)CS)C(C)C)C(C)C)C(C)C;
	InChI InChI=1S/C43H67N9O7S2/c1-20(2)15-28-37(54)49-33(22(5)6)41(58)51-34(23(7)8)42(59)52-35(24(9)10)43-48-31(19-61-43)39(56)47-30(18-60)38(55)50-32(21(3)4)40(57)46-29(36(53)45-28)16-25-17-44-27-14-12-11-13-26(25)27/h11-14,17,20-24,28-35,43-44,48,60H,15-16,18-19H2,1-10H3,(H,45,53)(H,46,57)(H,47,56)(H,49,54)(H,50,55)(H,51,58)(H,52,59)/t28-,29+,30+,31+,32-,33+,34-,35+,43?/m1/s1; Key:SPUWUGIYEAPOSL-WKNSWKHZSA-N;
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ルグズニン（lugdunin）は実験段階の抗生物質であり、チアゾリジンを含む環状ペプチドである。エバーハルト・カール大学テュービンゲンで2016年に発見された^[1]。ルグズニンはヒト鼻腔の常在菌であるStaphylococcus lugdunensis（英語版）から単離された^[2]^[3]^[4]。

ルグズニンは黄色ブドウ球菌（Staphylococcus aureus）USA300株の増殖を阻害する非リボゾーム環状ペプチドである。lugdunin遺伝子は30 kbpのオペロン上に位置し、制御遺伝子と推定されるlugR遺伝子の下流に存在する。遺伝子lugA、lugB、lugC、lugDは4つの非リボソームペプチド合成酵素をコードしている^[5]。

遺伝子	遺伝子座タグ	タンパク質の大きさ（アミノ酸数）	GenBank登録番号
lugR	SLUG_RS03945	124	CCB53265.1
lugA	SLUG_RS03950	1230	CCB53266.1
lugB	SLUG_RS03955	2937	CCB53267.1
lugC	SLUG_RS03960	228	CCB53268.1
lugD	SLUG_RS03965	579	CCB53269.1

その他

ルグドゥニンは培養したS. lugdunensisからの1-ブタノール抽出物に含まれ、カラムクロマトグラフィーで精製された。

^ “Press release: A potential lifesaver lies unrecognized in the human body”. www.uni-tuebingen.de. University of Tübingen. 2016年7月28日閲覧。
^ Gallagher, James (2016年7月27日). “Antibiotic resistance: 'Snot wars' study heralds new class of drugs”. BBC News. 2016年7月27日閲覧。
^ Zipperer, Alexander; Konnerth, Martin C.; Laux, Claudia; Berscheid, Anne; Janek, Daniela; Weidenmaier, Christopher; Burian, Marc; Schilling, Nadine A. et al.. “Human commensals producing a novel antibiotic impair pathogen colonization”. Nature 535 (7613): 511–516. doi:10.1038/nature18634.
^ “Scientists find microbiotic treasure hidden in the nose”. latimes.com. Los Angeles Times. 2016年7月27日閲覧。
^ “Extended Data Figure 1: Gene cluster of lugdunin and generation of S. lugdunensis IVK28-Xyl”. www.nature.com/. nature.com. 2016年7月28日閲覧。

IUPAC命名法による物質名

IUPAC名 (1R,4R,7R,10S,13R,16S,19R,22S)-10-(1H-Indol-3-ylmethyl)-13-isobutyl-7,16,19,22-tetraisopropyl-4-(sulfanylmethyl)-24-thia-3,6,9,12,15,18,21,26-octaazabicyclo[21.2.1]hexacosane-2,5,8,11,14,17,20-heptone
データベースID
ChemSpider	57427034
化学的データ
化学式	C₄₀H₆₃N₈O₆S
分子量	784.05 g·mol⁻¹
SMILES CC(C)C[C@@H]1C(=O)N[C@H](C(=O)N[C@@H](C(=O)N[C@H](C2N[C@@H](CS2)C(=O)N[C@H](C(=O)N[C@@H](C(=O)N[C@H](C(=O)N1)Cc3c[nH]c4c3cccc4)C(C)C)CS)C(C)C)C(C)C)C(C)C
InChI InChI=1S/C43H67N9O7S2/c1-20(2)15-28-37(54)49-33(22(5)6)41(58)51-34(23(7)8)42(59)52-35(24(9)10)43-48-31(19-61-43)39(56)47-30(18-60)38(55)50-32(21(3)4)40(57)46-29(36(53)45-28)16-25-17-44-27-14-12-11-13-26(25)27/h11-14,17,20-24,28-35,43-44,48,60H,15-16,18-19H2,1-10H3,(H,45,53)(H,46,57)(H,47,56)(H,49,54)(H,50,55)(H,51,58)(H,52,59)/t28-,29+,30+,31+,32-,33+,34-,35+,43?/m1/s1 Key:SPUWUGIYEAPOSL-WKNSWKHZSA-N
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