メフェニトイン

メフェニトイン(Mephenytoin)は、抗てんかん薬として用いられるヒダントインである。1940年代、フェニトインの約10年後に導入された。メフェニトインの主な代謝物質は、短期間睡眠薬として用いられた最初のヒダントインであるニルバノール（5-エチル-5-フェニルヒダントイン）である。

メフェニトイン

IUPAC命名法による物質名
IUPAC名 5-ethyl-3-methyl-5-phenyl-imidazolidine-2,4-dione
臨床データ
Drugs.com	Micromedex Detailed Consumer Information
MedlinePlus	a611020
胎児危険度分類	US: C
薬物動態データ
半減期	7時間
データベースID
CAS番号	50-12-4
ATCコード	N03AB04 (WHO)
PubChem	CID: 4060
DrugBank	DB00532
ChemSpider	3920
UNII	R420KW629U
KEGG	D00375
ChEMBL	CHEMBL861
化学的データ
化学式	C12H14N2O2
分子量	218.252
SMILES O=C2N(C(=O)NC2(c1ccccc1)CC)C
InChI InChI=1S/C12H14N2O2/c1-3-12(9-7-5-4-6-8-9)10(15)14(2)11(16)13-12/h4-8H,3H2,1-2H3,(H,13,16)  Key:GMHKMTDVRCWUDX-UHFFFAOYSA-N

しかし、ニルバノールは毒性が高く、メフェニトインは他のより毒性の低い抗てんかん薬が失敗した後の選択肢と考えられていた。患者の1%に致死性の血液疾患を引き起こしうる。

メフェニトインは、アメリカ合衆国やイギリスでは、現在は入手することができないが、主に興味深いヒドロキシル化多型について現在も研究が行われている。

出典

• The Treatment of Epilepsy edited by S. D. Shorvon, David R. Fish, Emilio Perucca, W. Edwin Dodson. Blackwell Publishing. 2004. ISBN 0-632-06046-8
• The Medical Treatment of Epilepsy by Stanley R Resor. Published by Marcel Dekker (1991). ISBN 0-8247-8549-5.
• The Comparative Toxicogenomics Database: Mephenytoin