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メチルホスホン酸ジメチル

メチルホスホン酸ジメチル（メチルホスホンさんジメチル、dimethyl methylphosphonate）は、分子式C3H9O3PまたはCH3PO(OCH3)2で表される有機リン化合物である。無色の液体であり、主に難燃剤として用いられる。

メチルホスホン酸ジメチル
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IUPAC名

(methoxy-methylphosphoryl)oxymethane

別称
  • methylphosphonic acid dimethyl ester
  • dimethoxymethyl phosphine oxide
  • dimethyl methanephosphonate
  • dimethyl methyl phosphonate
  • Fran TF 2000
  • Fyron DMMP
  • Metaran
  • NSC 62240
  • O,O-dimethyl methylphosphonate
  • Reoflam DMMP
識別情報
CAS登録番号 756-79-6 チェック
PubChem 12958
ChemSpider 12418 チェック
特性
化学式 C3H9O3P
モル質量 124.08 g mol−1
外観 無色液体
密度 1.145 g/mL at 25 °C
融点

-50 °C, 223 K, -58 °F

沸点

181 °C, 454 K, 358 °F

水への溶解度 徐々に加水分解
危険性
主な危険性 Toxic
Rフレーズ R46, R36
引火点 69 °C (156 °F; 342 K) (closed cup)
半数致死量 LD50
  • Oral (rat) 8,210 mg/kg
  • Inhalation (rat) 1h 20.13 mg/l
  • Dermal (rabbit) >2,000 mg/kg
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

化学

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亜リン酸トリメチルとハロメタン（ヨードメタン等）を用いたミカエリス・アルブーゾフ反応により製造が可能である。

化学兵器禁止条約におけるスケジュール2指定物質である。塩化チオニルと反応するとメチルホスホン酸ジクロリドが生成し、これはサリンやソマンなどの神経剤の原料に用いられる。この反応は種々のアミン類によって触媒される[1]。神経ガス検出装置の校正用に、サリンの代替物質として用いることもできる。

用途

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民間における主な用途は難燃剤である。その他の用途としては、ガソリンの過早着火防止剤、消泡剤、可塑剤、安定剤、柔軟剤、 帯電防止剤、溶媒への添加剤、低温下における作動液などがある。1987年時点での米国における年間生産量は91,000から910,000キログラムだった[2]。有機合成においては触媒または試薬として用いられ、非常に反応性の高いイリドを生成する。

アムステルダムで発生したエル・アル航空1862便墜落事故では、他の化学物質と共に積荷に含まれていた190リットルのメチルホスホン酸ジメチルが放出される結果となった。

脚注

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  1. ^ Maier, Ludwig (1990). “ORGANIC PHOSPHORUS COMPOUNDS 90.l A CONVENIENT, ONE-STEP SYNTHESIS OF ALKYL- AND ARYLPHOSPHONYL DICHLORIDES”. Phosphorus, Sulfur, and Silicon and the Related Elements 47 (3-4): 465–470. doi:10.1080/10426509008038002. 
  2. ^ National Toxicology Program. "NTP Toxicology and Carcinogenesis Studies of Dimethyl Methylphosphonate (CAS No. 756-79-6) in F344/N Rats and B6C3F1 Mice (Gavage Studies)." National Toxicology Program technical report series 323 (1987): 1. PMID 12748730
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