ムコン酸
ムコン酸(Muconic acid)は、ジカルボン酸である。二重結合の周りの幾何によって、trans,trans-ムコン酸、cis,trans-ムコン酸、cis,cis-ムコン酸と呼ばれる3種類の異性体が存在する。
| trans,trans-ムコン酸[1][2] | |
|---|---|
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(2E,4E)-Hexa-2,4-dienedioic acid | |
別称 (E,E)-Muconic acid | |
| 識別情報 | |
| CAS登録番号 | 3588-17-8 
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| PubChem | 5356793 |
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| 特性 | |
| 化学式 | C6H6O4 |
| モル質量 | 142.11 g/mol |
| 外観 | 角柱結晶 |
| 密度 | 1.366 g/mL |
| 融点 |
194–195 °C (cis,cis型), 301 °C (trans,trans型), 190–191 °C (cis,trans型)[3] |
| 沸点 |
345 °C |
| 水への溶解度 | 1 g/5 L at 15 °C |
| 危険性 | |
| 主な危険性 | 刺激性 |
| 特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。 | |
trans,trans cis,trans cis,cis
trans,trans-ムコン酸はヒトにおいてベンゼンの代謝物質である。尿中のこの物質の濃度の測定は、ベンゼン暴露の生体指標となる[4][5]。trans,trans-ムコン酸は、アジピン酸から合成することができる[6]。
関連項目
編集出典
編集- ^ Merck Index, 11th Edition, 6210.
- ^ trans,trans-Muconic acid at Sigma-Aldrich
- ^ Merck Index 12th Edition (1996), 6381, p.1079.
- ^ Wiwanitkit V, Soogarun S, Suwansaksri J (2007). “A correlative study on red blood cell parameters and urine trans, trans-muconic acid in subjects with occupational benzene exposure”. Toxicologic pathology 35 (2): 268–9. doi:10.1080/01926230601156278. PMID 17366320.
- ^ Weaver VM, Davoli CT, Heller PJ, et al. (1996). “Benzene exposure, assessed by urinary trans,trans-muconic acid, in urban children with elevated blood lead levels”. Environ. Health Perspect. (Brogan &) 104 (3): 318–23. doi:10.2307/3432891. JSTOR 3432891. PMC 1469300. PMID 8919771.
- ^ Organic Syntheses, Coll. Vol. 3, p.623 (1955); Vol. 26, p.57 (1946). Online copy