ミルセノール

有機化合物

ミルセノール: Myrcenol)は、化学式C10H18Oで表されるテルペンの一種である。ホップ油に含まれ、ビールの香りの構成に寄与する。

ミルセノール
Myrcenol
識別情報
CAS登録番号 543-39-5 チェック
PubChem 10975
ChemSpider 10510 ×
UNII X4XS5MYJ20 チェック
特性
化学式 C10H18O
モル質量 154.25 g mol−1
外観 無色の液体
密度 0.85 g/cm3
危険性
引火点 89℃(クリーブランド開放式)[1]
半数致死量 LD50 5.3mg/kg(ラット、経口)[1]
関連する物質
関連する異性体 C10H18Oを参照
関連物質 ミルセン
ジヒドロミルセノール
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

性質

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フローラルライム様の香りを持つ無色の液体で、安定性は高くなく重合して粘度を増す傾向がある。天然にはホップの精油に含まれる[1]GABAA受容体応答の亢進作用がみられ、同様の作用を持つビール香気成分のリナロールゲラニオールとともにリラックス効果や、エタノールの持つストレス緩和効果を増強するとの研究がある[2][3]キクイムシに対してはフェロモンの作用を持つ[4]

合成

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ミルセンを酢酸一硫酸で酢酸エステルとしたのちに加水分解する方法、ミルセンを塩素化したのちに加水分解する方法、ミルセンをスルホン付加体としジエン構造を保護したのちに加水する方法などがある。比較的新しい方法としてミルセンからゲラニルジエチルアミンを作り、これを加水することにより効率よく製造することができる[1]

用途

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フローラルシトラス系の調合香料に使われるほか、ジヒドロミルセノールリラールの合成原料としても重要である。市販品はα‐テルピネオールを含有するものが多く、フタル酸ジメチルで希釈されている製品もある[1]

出典

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  1. ^ a b c d e (合成香料編集委員会 2016, pp. 79–80)
  2. ^ 蛸井潔「ビールをはじめとする酒類の香り研究について」(PDF)『日本醸造協会誌』第110巻第7号、日本醸造協会、2015年7月、479-488頁、ISSN 091473142021年8月8日閲覧 
  3. ^ 好田裕史. “ビール香気成分のストレス緩和作用” (PDF). 酒類総合研究所. 2021年8月8日閲覧。
  4. ^ E-Myrcenol in Ips duplicatus: An aggregation pheromone component new for bark beetles. Byers, J.A., Schlyter, F., Birgersson, G., & Francke, W. 1990 Experientia 46:1209-1211.

参考文献

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