ペリプラノンB(periplanone B)は、雌のワモンゴキブリ Periplaneta americana によって生産されるフェロモンである[1]。雄のゴキブリに対する性的刺激物であり、特に短距離で作用する[2]

ペリプラノンB
識別情報
CAS登録番号 61228-92-0
PubChem 10890266
ChemSpider 9065530
特性
化学式 C15H20O3
モル質量 248.32 g mol−1
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

歴史

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このフェロモンの活性は1952年に初めて記載されたが、ペリプラノンAおよびBの全体構造がPersoonsらによって明らかにされたのはその25年後であった。立体化学配置と初の全合成コロンビア大学W・クラーク・スティルによって1979年に報告された[3][4]

脚注

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  1. ^ Okada, K et al. (September 1990). “Behavioral responses of male Periplaneta americana L. to female sex pheromone components, periplanone-A and periplanone-B”. Journal of Chemical Ecology 16 (9): 2605–2614. doi:10.1007/BF00988072. 
  2. ^ Chow, YF; Wang, SF (1981). “Attraction responses of the American cockroach to synthetic periplanone-B”. Journal of Chemical Ecology 7 (2): 265–272. doi:10.1007/BF00995749. 
  3. ^ W. Clark Still (1979). “(+)-Periplanone-B. Total synthesis and structure of the sex excitant pheromone of the American cockroach”. J. Am. Chem. Soc. 101 (9): 2493–2495. doi:10.1021/ja00503a048. 
  4. ^ Nicolaou, K. C.; E. J. Sorensen (1996). Classics in Total Synthesis. Weinheim, Germany: VCH. p. 211. ISBN 3-527-29284-5