ヘマトポジン

ヘマトポジン
識別情報
ChemSpider	10473906
	SMILES O=C3/C=C2/N4CCCO[C@@H]4Cc1cnc(c12)C3=O;
	InChI InChI=1S/C13H12N2O3/c16-9-5-8-11-7(6-14-12(11)13(9)17)4-10-15(8)2-1-3-18-10/h5-6,10,14H,1-4H2/t10-/m1/s1 Key: GTVMGUBGOSWMOJ-SNVBAGLBSA-N [chems01:56, 2 October 2013?ider]; InChI=1/C13H12N2O3/c16-9-5-8-11-7(6-14-12(11)13(9)17)4-10-15(8)2-1-3-18-10/h5-6,10,14H,1-4H2/t10-/m1/s1 Key: GTVMGUBGOSWMOJ-SNVBAGLBBX;
特性
化学式	C13H12N2O3
モル質量	244.25 g mol−1
	特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

ヘマトポジン(Haematopodin)は、ヘマトポジンBよりも安定なヘマトポジンBの分解生成物である。両方の化合物がチシオタケ(Mycena haematopus)で見られるが、ヘマトポジンだけは担子器果でも痕跡量が見られる。batzellinやdamironeとして知られる、1,3,4,5-テトラヒドロピロール[4,3,2-デ]キノリン構造を持つ類似の色素は、海綿動物で見られる^[1]。ヘマトポジンの化学合成は1996年に報告されている。合成の重要な段階は、3-[(2,4-ジメトキシベンジル)アミノ]-1-プロパノールのインドール-6,7-キノンへの付加と、トリフルオロ酢酸中でのこの付加物の環化である^[2]。

出典

^ Baumann, C.; Brockelmann, M.; Fugmann, B.; Steffan, B.; Steglich, W.; Sheldrick, W. S. (1993). “Pigments of fungi. 62. Haematopodin, an unusual pyrrologuinone derivative isolated from the fungus Mycena haematopus, Agaricales”. Angewandte Chemie?International Edition in English 32 (7): 1087-89. doi:10.1002/anie.199310871.
^ Hopmann, C.; Steglish, W. (1996). “Synthesis of haematopodin ? A pigment from the mushroom Mycena haematopus (Basidiomycetes)”. Liebigs Annalen 1996 (7): 1117-20. doi:10.1002/jlac.15719960710.

[Baumann1993-1] Baumann, C.; Brockelmann, M.; Fugmann, B.; Steffan, B.; Steglich, W.; Sheldrick, W. S. (1993). “Pigments of fungi. 62. Haematopodin, an unusual pyrrologuinone derivative isolated from the fungus Mycena haematopus, Agaricales”. Angewandte Chemie?International Edition in English 32 (7): 1087-89. doi:10.1002/anie.199310871.

[Hopmann1996-2] Hopmann, C.; Steglish, W. (1996). “Synthesis of haematopodin ? A pigment from the mushroom Mycena haematopus (Basidiomycetes)”. Liebigs Annalen 1996 (7): 1117-20. doi:10.1002/jlac.15719960710.

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