プロピオニルCoA

プロピオニルCoA（Propionyl-CoA）は、化学式がC₂₄H₄₀N₇O₁₇P₃Sで表される分子量が823.599 g/molの有機化合物である。

プロピオニルCoA
識別情報
CAS登録番号	317-66-8
PubChem	1033
KEGG	C00100
MeSH	propionyl-coenzyme+A
特性
化学式	C24H40N7O17P3S
モル質量	823.599 g/mol
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

代謝

生合成

プロピオニルCoAはいくつかの経路で生成する。

• 反芻動物で起こる奇数鎖脂肪酸のβ酸化
• イソロイシン、バリン、トレオニン、メチオニンの代謝。

代謝的運命

哺乳動物では、プロピオニルCoAはビオチン依存性酵素であるプロピオニルCoAカルボキシラーゼによって(S)-メチルマロニルCoAに変換される。この酵素反応では炭酸水素イオンとATPを要する。この生成物はさらにメチルマロニルCoAエピメラーゼによって(R)-メチルマロニルCoAに変換される。(R)-メチルマロニルCoAは、メチルマロニルCoAムターゼによってスクシニルCoAに変換されるが、この酵素は炭素-炭素結合の移動を触媒するためのコバラミン（ビタミンB12）を要する。メチルマロニルCoAムターゼの欠如は、血液のpHが低下するメチルマロン酸血症（Methylmalonic acidemia）を引き起こす。 生成したスクシニルCoAは、クエン酸回路の中間体として代謝される。

植物と昆虫での代謝

植物と昆虫ではプロピオニルCoAは異なる経路で酢酸に代謝されるが、これはβ酸化に類似している。この経路の細部すべてが解明されたわけではないが、アクリリルCoAと3-ヒドロキシプロピオニルCoAが生成することが分かっている。この代謝により3-ヒドロキシプロピオニルCoAの1-炭素が二酸化炭素となり、3-炭素は酢酸の1-炭素となる。

参考文献

• Halarnkar P, Blomquist G (1989). “Comparative aspects of propionate metabolism”. Comp. Biochem. Physiol., B 92 (2): 227-31. doi:10.1016/0305-0491(89)90270-8. PMID 2647392. 

関連項目

• アセチルCoAアセチルトランスフェラーゼ
• メチルマロン酸セミアルデヒドデヒドロゲナーゼ
• 2-オキソ酪酸シンターゼ
• プロピオニルCoAカルボキシラーゼ