ビス(トリメチルシリル)アミン
ビス(トリメチルシリル)アミン（Bis(trimethylsilyl)amine）または、1,1,1,3,3,3-ヘキサメチルジシラザン（hexamethyldisilazane、HMDS）は、アンモニアの水素2つがそれぞれトリメチルシリル基で置換された構造を持つ分子式 (CH3)3Si-NH-Si(CH3)3 の有機試薬である。無色透明の液体で、水によってゆっくり加水分解を受ける。消防法に定める「第4類危険物 第1石油類」に該当する[2]。
| ビス(トリメチルシリル)アミン[1] | |
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1,1,1,3,3,3-ヘキサメチルジシラザン | |
別称 ヘキサメチルジシラザン HMDS | |
| 識別情報 | |
| CAS登録番号 | 999-97-3 |
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| 特性 | |
| 化学式 | C6H19NSi2 |
| モル質量 | 161.40 g/mol |
| 密度 | 0.76 g/cm3 |
| 融点 |
−78 °C |
| 沸点 |
125 °C |
| 危険性 | |
| 安全データシート(外部リンク) | External MSDS |
| NFPA 704 |
 3
1
1
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| 特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。 | |
ビス(トリメチルシリル)アミンの窒素原子上の脱プロトン化によってビス(トリメチルシリル)アミドとなり、これは求核性の低い強塩基として使われる。
有機化学
編集HMDSの用途のひとつに、縮合反応による複素環式化合物合成が挙げられる。キサンチンの誘導体をマイクロ波合成で得た例を下式に示す[3]。
その他
編集フォトリソグラフィにおいて、HMDSはフォトレジストのための凝着の助触媒として用いられる。熱した基板の気相からHMDSを使用することによって最高の結果が得られる[4]。
脚注
編集- ^ Merck Index, 13th Edition, 4708.
- ^ 法規情報 (東京化成工業株式会社)
- ^ Burbiel JC, Hockemeyer J, Müller CE (2006). “Microwave-assisted ring closure reactions: synthesis of 8-substituted xanthine derivatives and related pyrimido- and diazepinopurinediones”. Beilstein J Org Chem 2: 20. doi:10.1186/1860-5397-2-20. PMID 17067400.
- ^ Cornell NanoScale Science & Technology Facility. “CNF - Photolithography Resist Processes and Capabilities”. 2008年1月29日閲覧。
- ^ Bray DF, Bagu J, Koegler P (1993). “Comparison of hexamethyldisilazane (HMDS), Peldri II, and critical-point drying methods for scanning electron microscopy of biological specimens”. Microsc. Res. Tech. 26 (6): 489–95. doi:10.1002/jemt.1070260603. PMID 8305726.