ビサボロール

α-(−)-ビサボロール
	優先IUPAC名 (2S)-6-Methyl-2-[(1S)-4-methylcyclohex-3-en-1-yl]hept-5-en-2-ol
	別称 Levomenol
識別情報
CAS登録番号	23089-26-1, 515-69-5
PubChem	(-): 442343(±): 10586
ChemSpider	(-): 390796
UNII	24WE03BX2T, 36HQN158VC
ChEMBL	CHEMBL1096927
バイルシュタイン	5733954
	SMILES (-): O[C@@](C)(CC\C=C(/C)C)[C@@H]1C/C=C(/C)CC1;
	InChI InChI=1S/C15H26O/c1-12(2)6-5-11-15(4,16)14-9-7-13(3)8-10-14/h6-7,14,16H,5,8-11H2,1-4H3 Key: RGZSQWQPBWRIAQ-UHFFFAOYSA-N; (-): InChI=1/C15H26O/c1-12(2)6-5-11-15(4,16)14-9-7-13(3)8-10-14/h6-7,14,16H,5,8-11H2,1-4H3/t14-,15+/m1/s1 Key: RGZSQWQPBWRIAQ-CABCVRREBV; (±): InChI=1/C15H26O/c1-12(2)6-5-11-15(4,16)14-9-7-13(3)8-10-14/h6-7,14,16H,5,8-11H2,1-4H3/t14-,15+/m1/s1 Key: RGZSQWQPBWRIAQ-CABCVRREBV;
特性
化学式	C15H26O
モル質量	222.37 g mol−1
密度	0.92 g cm−3
沸点	153℃ (at 12 mmHg)
	特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

(−)-α-ビサボロール (bisabolol)、別名レボメノール (levomenol)^[1] は天然に存在する単環式セスキテルペノイドの一種である。IUPAC名はビサボラ-3,7(11)-ジエン-10-オール bisabola-3,7(11)-dien-10-ol。

性質

無色の液体で、カモミール (Matricaria recutita) や Myoporum grassifolium の精油の成分である^[2]。水、グリセリンには溶けないが、エタノールにはよく溶ける。エナンチオマーの (+)-α-ビサボロールは、天然には存在するもののほとんどみられない。有機合成によって製造されるのはラセミ混合物の (±)-α-ビサボロールである。

甘い花のような弱い芳香を持ち、さまざまな香料に使われる。肌を保護する効果があるとされ、古くより化粧品にも用いられてきた。また、抗刺激性、抗炎症性、抗菌性を持つことが知られている。

分子内に2か所ある不斉点について、6位の炭素原子（シクロヘキセン環の付け根）の絶対配置は (S)^[3]、また7位の炭素原子（ヒドロキシ基の置換している位置）も (S) であることが明らかにされている^[4]。

ヒドロキシ基の位置が異なる異性体として、β-ビサボロール（CAS登録番号 [15352-77-9]）がある。

β-ビサボロールの構造式

安全性

消防法に定める第4類危険物第3石油類に該当する^[5]。

参考文献

^ Rohstoff-Lexikon Bisabolol Archived 2008年2月20日, at the Wayback Machine.
^ Bisabolol Archived 2007年10月10日, at the Wayback Machine.
^ 吉岡一郎・西野隆雄・谿忠人・北川勲「津蒼朮（Atractylodes lancea DC. var. chinensis Kitamura, 根茎）と中国白朮（Atractylodes ovata DC, 根茎）の成分および漢薬朮のガスクロマトグラフィーによる分析」『薬学雑誌』 1976年96巻、1229–1235頁。
^ Iwashita, T.; Kusumi, T.; Kakisawa, H. (1979). "Synthesis and stereochemistry of α-bisabolol". Chem. Lett. 8: 947–950. doi:10.1246/cl.1979.947.
^ 法規情報 (東京化成工業株式会社)

[1] Rohstoff-Lexikon Bisabolol Archived 2008年2月20日, at the Wayback Machine.

[2] Bisabolol Archived 2007年10月10日, at the Wayback Machine.

[3] 吉岡一郎・西野隆雄・谿忠人・北川勲「津蒼朮（Atractylodes lancea DC. var. chinensis Kitamura, 根茎）と中国白朮（Atractylodes ovata DC, 根茎）の成分および漢薬朮のガスクロマトグラフィーによる分析」『薬学雑誌』 1976年96巻、1229–1235頁。

[4] Iwashita, T.; Kusumi, T.; Kakisawa, H. (1979). "Synthesis and stereochemistry of α-bisabolol". Chem. Lett. 8: 947–950. doi:10.1246/cl.1979.947.

[5] 法規情報 (東京化成工業株式会社)

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α-(−)-ビサボロール

優先IUPAC名 (2S)-6-Methyl-2-[(1S)-4-methylcyclohex-3-en-1-yl]hept-5-en-2-ol
別称 Levomenol
識別情報
CAS登録番号	23089-26-1, 515-69-5
PubChem	(-): 442343(±): 10586
ChemSpider	(-): 390796
UNII	24WE03BX2T, 36HQN158VC
ChEMBL	CHEMBL1096927
バイルシュタイン	5733954
SMILES (-): O[C@@](C)(CC\C=C(/C)C)[C@@H]1C/C=C(/C)CC1
InChI InChI=1S/C15H26O/c1-12(2)6-5-11-15(4,16)14-9-7-13(3)8-10-14/h6-7,14,16H,5,8-11H2,1-4H3 Key: RGZSQWQPBWRIAQ-UHFFFAOYSA-N (-): InChI=1/C15H26O/c1-12(2)6-5-11-15(4,16)14-9-7-13(3)8-10-14/h6-7,14,16H,5,8-11H2,1-4H3/t14-,15+/m1/s1 Key: RGZSQWQPBWRIAQ-CABCVRREBV (±): InChI=1/C15H26O/c1-12(2)6-5-11-15(4,16)14-9-7-13(3)8-10-14/h6-7,14,16H,5,8-11H2,1-4H3/t14-,15+/m1/s1 Key: RGZSQWQPBWRIAQ-CABCVRREBV
特性
化学式	C₁₅H₂₆O
モル質量	222.37 g mol⁻¹
密度	0.92 g cm⁻³
沸点	153℃ (at 12 mmHg)
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。