チアゾリン
チアゾリン(Thiazoline)またはジヒドロチアゾール(Dihydrothiazoles)は、窒素原子と硫黄原子を1つずつ含む五員環からなる複素環式化合物である。置換のないチアゾリンはほとんど見られないが、誘導体は一般的であり、生理活性を持つものもある。例えば、翻訳後修飾により、システイン残基がチアゾリンになることがある[1]。
| チアゾリン | |
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2,3-Dihydrothiazole | |
別称 2,3-Dihydro-1,3-thiazole or 4-thiazoline 2,5-Dihydro-1,3-thiazole or 3-thiazoline 4,5-Dihydro-1,3-thiazole or 2-thiazoline | |
| 識別情報 | |
| CAS登録番号 | 504-79-0 (2,3)  , 24576-55-4 (2,5)  , 504-79-0 (4,5)
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| PubChem | 151424 (2,3)15194654 (2,5)120269 (4,5) |
| ChemSpider | 133456 (2,3) 10541467 (2,5) 107368 (4,5) |
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| 特性 | |
| 化学式 | C3H5NS |
| モル質量 | 87.14 g mol−1 |
| 外観 | Colorless liquids |
| 特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。 | |
チアゾリンという名前は、ハンチュ-ウィドマン命名法による。
異性体
編集
二重結合の位置により、3種類の構造異性体がある。これらは相互変換しないため、互変異性ではない。この中で、2-チアゾリンが最も一般的である。
窒素原子と硫黄原子が隣り合う4つ目の構造も存在し、イソチアゾリンとして知られる。
合成
編集チアゾリンは、1909年にリヒャルト・ヴィルシュテッターにより、チオアミドをジアルキル化することで初めて合成された[2]。2-チアゾリンは、通常、システアミン等の2-アミノエタンチオールから作られる[3]。また、アシンガー反応によっても作られる。
応用
編集多くの分子がチアゾリン環を含み、一例として、ホタルの発光分子ルシフェリンがある。システインは、工業的には、チアゾリン誘導体から作られる[3]。2-アミノチアゾリン-4-カルボン酸は、工業的なL-システイン合成の中間体である[4]。
関連項目
編集出典
編集- ^ Walsh, Christopher T.; Nolan, Elizabeth M. (2008). “Morphing peptide backbones into heterocycles”. Proceedings of the National Academy of Sciences USA 105 (15): 5655-5656. doi:10.1073/pnas.0802300105. PMC 2311349.
- ^ Willstatter, Richard; Wirth, Theodor (1909). “Uber Thioformamid”. Chem. Ber. 42 (2): 1908-1922. doi:10.1002/cber.19090420267.
- ^ a b Gaumont, Annie-Claude; Gulea, Mihaela; Levillain, Jocelyne (11 March 2009). “Overview of the Chemistry of 2-Thiazolines”. Chemical Reviews 109 (3): 1371-1401. doi:10.1021/cr800189z.
- ^ Karlheinz Drauz, Ian Grayson, Axel Kleemann, Hans-Peter Krimmer, Wolfgang Leuchtenberger, Christoph Weckbecker (2005), Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, doi:10.1002/14356007.a02_057.pub2。