クロトン酸

クロトン酸
	IUPAC名 (E)-but-2-enoic acid
	別称 trans-2-butenoic acid; beta-methylacrylic acid; 3-methylacrylic acid; (E)-2-butenoic acid
識別情報
CAS登録番号	107-93-7
PubChem	637090
ChemSpider	552744
	SMILES C/C=C/C(O)=O; O=C(O)/C=C/C;
	InChI InChI=1S/C4H6O2/c1-2-3-4(5)6/h2-3H,1H3,(H,5,6)/b3-2+ Key: LDHQCZJRKDOVOX-NSCUHMNNSA-N ; InChI=1/C4H6O2/c1-2-3-4(5)6/h2-3H,1H3,(H,5,6)/b3-2+ Key: LDHQCZJRKDOVOX-NSCUHMNNBH;
特性
化学式	C4H6O2
モル質量	86.09 g/mol
密度	1.02 g/cm3
融点	70–73 °C
沸点	185–189 °C
テトラヒドロフラン、エタノール、メタノールへの溶解度	テトラヒドロフラン8.09 M、エタノール6.15 M、メタノール7.62 M
酸解離定数 pKa	4.69
危険性
安全データシート(外部リンク)	SIRI.org
	特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

クロトン酸（クロトンさん、crotonic acid）は、炭素数4のモノ不飽和脂肪酸のひとつ。C-2位にトランス型の二重結合を持つ。ハズ油の主成分で、名称もハズ属 Croton に因む。工業的にはクロトンアルデヒドの酸化によって合成する。

単体は白色の針状結晶で、酪酸様の臭気を有し、刺激性が強い。水及び多くの有機溶媒に溶ける。

同じ化学式で、シス型の二重結合をもつ幾何異性体はイソクロトン酸 (isocrotonic acid) と呼ばれる。イソクロトン酸は沸点171.9 ℃の油状液体で、蒸留によって単離できる安定な物質であるが、熱や光、酸などによってクロトン酸へと異性化する^[3]。

出典

^ Solubility of crotonic acid in non-aqueous solvents
^ Dawson, R. M. C., et al., Data for Biochemical Research, Oxford, Clarendon Press, 1959.
^ Rappe, C. (1973). "cis-α,β-Unsaturated acids: isocrotonic acid". Organic Syntheses (英語). 53: 123.; Collective Volume, vol. 6, p. 711

クロトン酸


IUPAC名 (E)-but-2-enoic acid
別称 trans-2-butenoic acid beta-methylacrylic acid 3-methylacrylic acid (E)-2-butenoic acid
識別情報
CAS登録番号	107-93-7
PubChem	637090
ChemSpider	552744
SMILES C/C=C/C(O)=O O=C(O)/C=C/C
InChI InChI=1S/C4H6O2/c1-2-3-4(5)6/h2-3H,1H3,(H,5,6)/b3-2+ Key: LDHQCZJRKDOVOX-NSCUHMNNSA-N InChI=1/C4H6O2/c1-2-3-4(5)6/h2-3H,1H3,(H,5,6)/b3-2+ Key: LDHQCZJRKDOVOX-NSCUHMNNBH
特性
化学式	C₄H₆O₂
モル質量	86.09 g/mol
密度	1.02 g/cm³
融点	70–73 °C
沸点	185–189 °C
テトラヒドロフラン、エタノール、メタノールへの溶解度	テトラヒドロフラン8.09 M、エタノール6.15 M、メタノール7.62 M ^[1]
酸解離定数 pK_a	4.69 ^[2]
危険性
安全データシート(外部リンク)	SIRI.org
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。