オレアン
オレアン（olean）は、天然物の一つでありスピロケタール構造を持つ有機化合物。
| オレアン | |
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* (RS)-1,7-Dioxaspiro[5.5]undecan
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| 識別情報 | |
| CAS登録番号 | 180-84-7 [(RS)-Olean], 90839-15-9 [(R)-Olean], 90839-16-0 [(S)-Olean] |
| PubChem | 67437 |
| 特性 | |
| 化学式 | C9H16O2 |
| モル質量 | 156.22 g mol−1 |
| 外観 | 液体 |
| 密度 | 1,020 g·cm−3[1] |
| 沸点 |
193 °C[1] |
| 屈折率 (nD) | 1,4640 (20 °C)[1] |
| 特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。 | |
オリーブミバエ（Bactrocera oleae L.）の性フェロモンであり、2つのエナンチオマー、(R)-オレアンと(S)-オレアンとして存在する（軸不斉を参照）。オレアンの両鏡像異性体は森謙治らによって1985年に初めて不斉合成され[2][3]、これらの両エナンチオマーを使って活性が研究された。(R)-体が雄に効果を示すのに対して、鏡像体の (S)-体は効果がない[4]。雌はラセミ体（(R)-オレアンと(S)-オレアンの1対1の混合物）を生産する[4]。雌は (S)-体に反応するため、このラセミ混合物は雄と生産者の雌自身を刺激する[4]。
出典
編集- ^ a b c “1,7-Dioxaspiro[5.5]undecane, 98%”. Alfa Aesar. 28 September 2013閲覧。
- ^ Mori, Kenji; Uematsu, Tamon; Yanagi, Kazunori; Minobe, Masao (1985). “Synthesis of the optically active forms of 4,10-dihydroxy-1,7-dioxaspiro[5.5]undecane and their conversion to the enantiomers of 1,7-dioxaspiro[5.5]undecane, the olive fly pheromone”. Tetrahedron 41 (13): 2751–2758. doi:10.1016/S0040-4020(01)96376-8.
- ^ Mori, Kenji; Watanabe, Hidenori; Yanagi, Kazunori; Minobe, Masao (1985). “Synthesis of the enantiomers of 1,7-dioxaspiro[5.5]undecane, 4-hydroxy-1,7-dioxaspirol[5.5]undecane and 3-hydroxy-1,7-dioxaspiroi[5.5]undecane”. Tetrahedron 41 (18): 3663–3672. doi:10.1016/S0040-4020(01)91385-7.
- ^ a b c Haniotakis, G.; Francke, W.; Mori, K.; Redlich, H.; Schurig, V. (1986). “Sex-specific activity of (R)-(−)- and (S)-(+)-1,7-dioxaspiro[5.5]undecane, the major pheromone of Dacus oleae”. J. Chem. Ecol. 12 (6): 1559–1568. doi:10.1007/BF01012372.
- ^ Čorić, Ilija; List, Benjamin (2012). “Asymmetric spiroacetalization catalysed by confined Brønsted acids”. Nature 483 (7389): 315–319. doi:10.1038/nature10932.