オルトギ酸トリメチル

オルトギ酸トリメチル; Trimethyl orthoformate
	IUPAC名 Trimethoxymethane
	別称トリメトキシメタン
識別情報
CAS登録番号	149-73-5
PubChem	9005
ChemSpider	8655
	SMILES O(C)C(OC)OC;
	InChI InChI=1S/C4H10O3/c1-5-4(6-2)7-3/h4H,1-3H3;
特性
化学式	C4H10O3
モル質量	106.12 g mol−1
外観	無色の液体
匂い	刺激臭
密度	0.97 g/mL
融点	-53 °C
沸点	101–102 °C
有機溶媒への溶解度	エーテル、アルコール、ベンゼンに可溶
危険性
Sフレーズ	S9 S16 S26
引火点	15℃
発火点	255℃
関連する物質
関連する異性体	C4H10O3を参照
関連物質	オルトギ酸トリエチル; オルト酢酸トリメチル; オルト酪酸トリメチル
	特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

オルトギ酸トリメチル（オルトギさんトリメチル、英: Trimethyl orthoformate）は、最も単純なオルトエステルである。有機合成化学において、アルデヒドの保護基を導入する際の試薬として使用される。アルデヒドとオルトギ酸トリメチルとの反応により、アセタールが生じる。一般に、塩酸を用いて脱保護することができる。

工業的には、シアン化水素とメタノールから製造される^[3]

オルトギ酸トリメチルはメトキシメチレン基や複素環式化合物を作る際に有用な構成要素となる。RNH₂からR-NH-CHOを作る際など、求核性の基材にホルミル基を導入できる。農業用殺菌剤のアゾキシストロビンや、フロキサシン系の医療用抗菌剤をはじめとする医薬品の中間体の製造にも活用されている^[3]。

消防法に定める第4類危険物第1石油類に該当する^[2]。

脚注

^ Trimethyl orthoformate at Sigma-Aldrich
^ ^a ^b ^c ^d オルトギ酸トリメチル（東京化成工業）
^ ^a ^b Ashford's Dictionary of Industrial Chemicals, Third edition, 2011, ISBN 978-0-9522674-3-0, page 9388

[1] Trimethyl orthoformate at Sigma-Aldrich

[tci-2] オルトギ酸トリメチル（東京化成工業）

[ashford-3] Ashford's Dictionary of Industrial Chemicals, Third edition, 2011, ISBN 978-0-9522674-3-0, page 9388

[1]

[2]

[3]

オルトギ酸トリメチル Trimethyl orthoformate^[1]


IUPAC名 Trimethoxymethane
別称トリメトキシメタン
識別情報
CAS登録番号	149-73-5
PubChem	9005
ChemSpider	8655
SMILES O(C)C(OC)OC
InChI InChI=1S/C4H10O3/c1-5-4(6-2)7-3/h4H,1-3H3
特性
化学式	C₄H₁₀O₃
モル質量	106.12 g mol⁻¹
外観	無色の液体
匂い	刺激臭^[2]
密度	0.97 g/mL
融点	-53 °C
沸点	101–102 °C
有機溶媒への溶解度	エーテル、アルコール、ベンゼンに可溶^[2]
危険性
Sフレーズ	S9 S16 S26
引火点	15℃
発火点	255℃^[2]
関連する物質
関連する異性体	C4H10O3を参照
関連物質	オルトギ酸トリエチルオルト酢酸トリメチルオルト酪酸トリメチル
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。