オエニン
オエニン(Oenin)は、アントシアニンの一種で、マルビジンの3-グルコシドである。紫色のブドウの果皮[1]やワインの中に含まれる。赤ワインの赤色色素である[2]。
オエニン | |
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(2S,3R,4S,5S,6R)-2-[5,7-dihydroxy-2-(4-hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl)chromenylium-3-yl]oxy-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol | |
別称 Enin Malvidin-3-glucoside Malvidin 3-O-glucoside | |
識別情報 | |
CAS登録番号 | 7228-78-6 |
PubChem | 443652 |
KEGG | C12140 |
ChEMBL | CHEMBL403236 |
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特性 | |
化学式 | C23H25O12+, C23H25ClO12 (chloride) |
モル質量 | 493.43 g/mol, 528.89 g/mol (chloride) |
精密質量 | 493.134601 u |
外観 | dark brown powder (chloride) |
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。 |
高pHでは、フラビリウムイオンとして自家凝縮し、またZ-カルコンと共色素となることで色が安定する[3]。
オエニンは、ブドウのポリフェノールオキシダーゼ単独の下では酸化されないが、ポリフェノールオキシダーゼの粗抽出物とカフタル酸の共在下で分解され、アントシアニジン-カフタル酸付加物を生成する[4]。
出典
編集- ^ Oenin on answers.com
- ^ http://www.wired.com/magazine/2011/08/st_whatsinside_redwine/
- ^ Color Stabilization of Malvidin 3-Glucoside: Self-Aggregation of the Flavylium Cation and Copigmentation with the Z-Chalcone Form. Chantal Houbiers, Joao C. Lima, Antonio L. Macanita and Helena Santos, J. Phys. Chem. B, 1998, 102 (18), pages 3578-3585, doi:10.1021/jp972320j
- ^ Reactions of polyphenoloxidase generated caftaricacido-quinone with malvidin 3-O-glucoside. Pascale Sarni-Manchado, Veronique Cheynier and Michel Moutounet, Phytochemistry, August 1997, Volume 45, Issue 7, pages 1365-1369, doi:10.1016/S0031-9422(97)00190-8