エリオジクチオール

エリオジクチオール
	IUPAC名 (2S)-2-(3,4-Dihydroxyphenyl)-5,7-dihydroxy-4-chromanone
	別称 Eriodictiol
識別情報
CAS登録番号	552-58-9
PubChem	440735
ChemSpider	389606
UNII	Q520486B8Y
KEGG	C05631
	SMILES O=C2c3c(O[C@H](c1ccc(O)c(O)c1)C2)cc(O)cc3O;
	InChI InChI=1S/C15H12O6/c16-8-4-11(19)15-12(20)6-13(21-14(15)5-8)7-1-2-9(17)10(18)3-7/h1-5,13,16-19H,6H2/t13-/m0/s1 Key: SBHXYTNGIZCORC-ZDUSSCGKSA-N; InChI=1/C15H12O6/c16-8-4-11(19)15-12(20)6-13(21-14(15)5-8)7-1-2-9(17)10(18)3-7/h1-5,13,16-19H,6H2/t13-/m0/s1 Key: SBHXYTNGIZCORC-ZDUSSCGKBZ;
特性
化学式	C15H12O6
モル質量	288.25 g/mol
精密質量	288.063388
	特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

エリオジクチオール（Eriodictyol）とは、イエルバサンタ（Eriodictyon californicum）という植物から抽出された、フラバノンの1種である。この物質は、味覚修飾物質（味覚を狂わせる作用をもった物質）であることが知られている。

概要

エリオジクチオールは、シムライズ社に所属する科学者によって、アメリカ州に育つイエルバサンタから抽出されて同定された、味覚を修飾する性質を持った4つの物質のうちの1つである。なお、その他の3つは、ホモエリオジクチオールとそのナトリウム塩、ステルビンである ^[1] 。以上4つの物質は、いずれも味覚を一時的に変える作用、具体的には、ヒトに対して苦味遮蔽効果（苦味を感じにくくする作用）を持っている ^[2] 。ただし、エリオジクチオールの苦味遮蔽効果は、ホモエリオジクチオールのナトリウム塩の苦味遮蔽効果よりも小さい。

また、エリオジクチオールはイエルバサンタから抽出された物質だと述べたが、イエルバサンタ以外の植物にも含有されている。例えば、マメ科のMillettia duchesneiの小枝 ^[3] 、レモンといった植物である。さらに、エリオジクチオールの配糖体の1つは、ローズヒップからも発見されている ^[4] 。

その他の味覚修飾物質

エリオジクチオールの構造とホモエリオジクチオールの構造とを比較したことにより、2,4-ジヒドロキシベンゼン酸バニリルアミドにも苦味遮蔽効果が見い出された。0.1g/Lで、このバニリン誘導体は、0.5g/Lのカフェイン水溶液の苦味を30%減らすことができた ^[5] 。

配糖体

エリオシトリン (7-O-ルチノシド)
ネオエリオシトリン（英語版） (7-O-ネオヘスペリドシド)

出典

[脚注の使い方]

^ Ley JP, Krammer G, Reinders G, Gatfield IL, Bertram HJ (July 2005). “Evaluation of bitter masking flavanones from Herba Santa (Eriodictyon californicum (H. and A.) Torr., Hydrophyllaceae)”. J. Agric. Food Chem. 53 (15): 6061–6. doi:10.1021/jf0505170. PMID 16028996.
^ Patricia Kaminski and Richard Katz. Yerba Santa Eriodictyon californicum. Flower Essence Society.
^ Ngandeu F, Bezabih M, Ngamga D, et al. (January 2008). “Rotenoid derivatives and other constituents of the twigs of Millettia duchesnei”. Phytochemistry 69 (1): 258–63. doi:10.1016/j.phytochem.2007.05.038. PMID 17640692.
^ Hvattum E (2002). “Determination of phenolic compounds in rose hip (Rosa canina) using liquid chromatography coupled to electrospray ionisation tandem mass spectrometry and diode-array detection”. Rapid Commun. Mass Spectrom. 16 (7): 655–62. doi:10.1002/rcm.622. PMID 11921243.
^ Ley JP, Blings M, Paetz S, Krammer GE, Bertram HJ (November 2006). “New bitter-masking compounds: hydroxylated benzoic acid amides of aromatic amines as structural analogues of homoeriodictyol”. J. Agric. Food Chem. 54 (22): 8574–9. doi:10.1021/jf0617061. PMID 17061836.

外部リンク

ウィキメディア・コモンズには、エリオジクチオールに関するカテゴリがあります。

[1] Ley JP, Krammer G, Reinders G, Gatfield IL, Bertram HJ (July 2005). “Evaluation of bitter masking flavanones from Herba Santa (Eriodictyon californicum (H. and A.) Torr., Hydrophyllaceae)”. J. Agric. Food Chem. 53 (15): 6061–6. doi:10.1021/jf0505170. PMID 16028996.

[2] Patricia Kaminski and Richard Katz. Yerba Santa Eriodictyon californicum. Flower Essence Society.

[2007-Ngandeu-3] Ngandeu F, Bezabih M, Ngamga D, et al. (January 2008). “Rotenoid derivatives and other constituents of the twigs of Millettia duchesnei”. Phytochemistry 69 (1): 258–63. doi:10.1016/j.phytochem.2007.05.038. PMID 17640692.

[4] Hvattum E (2002). “Determination of phenolic compounds in rose hip (Rosa canina) using liquid chromatography coupled to electrospray ionisation tandem mass spectrometry and diode-array detection”. Rapid Commun. Mass Spectrom. 16 (7): 655–62. doi:10.1002/rcm.622. PMID 11921243.

[5] Ley JP, Blings M, Paetz S, Krammer GE, Bertram HJ (November 2006). “New bitter-masking compounds: hydroxylated benzoic acid amides of aromatic amines as structural analogues of homoeriodictyol”. J. Agric. Food Chem. 54 (22): 8574–9. doi:10.1021/jf0617061. PMID 17061836.

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エリオジクチオール

IUPAC名 (2S)-2-(3,4-Dihydroxyphenyl)-5,7-dihydroxy-4-chromanone
別称 Eriodictiol
識別情報
CAS登録番号	552-58-9
PubChem	440735
ChemSpider	389606
UNII	Q520486B8Y
KEGG	C05631
SMILES O=C2c3c(O[C@H](c1ccc(O)c(O)c1)C2)cc(O)cc3O
InChI InChI=1S/C15H12O6/c16-8-4-11(19)15-12(20)6-13(21-14(15)5-8)7-1-2-9(17)10(18)3-7/h1-5,13,16-19H,6H2/t13-/m0/s1 Key: SBHXYTNGIZCORC-ZDUSSCGKSA-N InChI=1/C15H12O6/c16-8-4-11(19)15-12(20)6-13(21-14(15)5-8)7-1-2-9(17)10(18)3-7/h1-5,13,16-19H,6H2/t13-/m0/s1 Key: SBHXYTNGIZCORC-ZDUSSCGKBZ
特性
化学式	C₁₅H₁₂O₆
モル質量	288.25 g/mol
精密質量	288.063388
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。