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2-メトキシエタノール

（エチレングリコールモノメチルエーテルから転送）

2-メトキシエタノールまたはメチルセロソルブは、化学式 C3H8O2 で表される有機化合物で、主に溶剤として用いられる。無色透明の液体でエーテル様の匂いがある[1]。グリコールエーテルとして知られている溶媒に属する。異なるタイプの化学薬品を溶かすことができて、水や他の溶媒と混ざることは注目に値する。2-メトキシエタノールは、プロトン化したエチレンオキシドへのメタノールの求核攻撃と、それに続くプロトン脱離により形成される。

2-メトキシエタノール
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IUPAC名

2-Methoxyethanol

別称
Ethylene glycol monomethyl ether
EGME
Methyl Cellosolve
識別情報
CAS登録番号 109-86-4
PubChem 8019
特性
化学式 C3H8O2
モル質量 76.09 g mol−1
外観 無色液体
密度 0.965 g/cm3
沸点

124 - 125 °C

水への溶解度 自由に混和[1]
危険性
安全データシート(外部リンク) External MSDS
Hフレーズ H226, H302, H312, H332, H360
NFPA 704
2
3
2
引火点 39 °C (102 °F; 312 K)
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。
C2H5O+ + CH3OH → C3H8O2 + H+

2-メトキシエタノールは、異なる目的、例えばワニス、染料、樹脂の溶剤として用いられる。また、航空機の除氷剤の添加剤としても用いられる。有機金属化学の分野では、バスカ錯体や関連した化合物、例えば、カルボニルクロロヒドリドトリス(トリフェニルホスフィン)ルテニウム(II) [cabonylchlorohydoridotris(triphenylphosphine)ruthenium(II)]の合成に普通に用いられる。これらの反応の間、アルコール (=2-メトキシエタノール) は水素化物と一酸化炭素の供給源として働く。

2-メトキシエタノールは、骨髄と睾丸に対して毒性がある。高レベルに曝露された労働者には、顆粒球減少症、大球性貧血（英語: macrocytic anemia）、乏精子症、無精子症 (azoospermia) のリスクがある[2]。

メトキシエタノールはアルコールデヒドロゲナーゼによってメトキシ酢酸に変換される。これは有害な影響を引き起こす物質である。 エタノールと酢酸エステルの両方に保護効果がある。 メトキシ酢酸エステルはクレブス回路に入り、メトキシクエン酸エステルを形成する[3]。

脚注

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  1. ^ a b NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards 0401
  2. ^ “Occupational exposure guidelines”. 2016年8月22日時点のオリジナルよりアーカイブ。2014年3月28日閲覧。
  3. ^ F. Welsch, Toxicology Letters, 2005, volume 156, pages 13-28
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