イソメサドン(Isomethadone)は、かつて調合薬として使われていたが現在はもう市販されていないメサドンと関連する合成オピオイド鎮痛薬及び鎮咳薬である[1][2][3][4]。μ-とδ-のオピオイド受容体の両方に結合して活性化する。2つのエナンチオマーのうち、(S)-異性体の方が作用が強い[5]。イソメサドンは、アメリカ合衆国では付表IIの規制物質であり、また1961年の麻薬に関する単一条約の付表Iに掲載され、国際的にも規制されている[6]

イソメサドン
IUPAC命名法による物質名
臨床データ
法的規制
データベースID
CAS番号
466-40-0
5341-49-1 (HCl)
26594-41-2 ((R)-form)
561-10-4 ((S)-form)
7484-81-2 ((S)-form (HCl))
ATCコード None
PubChem CID: 10072
ChemSpider 9675
KEGG D12676
別名 WIN-1783, BW 47-442
化学的データ
化学式C21H27NO
分子量309.445 g/mol
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出典

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  1. ^ F.. Macdonald (1997). Dictionary of Pharmacological Agents. CRC Press. p. 1169. ISBN 978-0-412-46630-4. https://books.google.co.jp/books?id=A0THacd46ZsC&pg=PA1169&redir_esc=y&hl=ja 16 May 2012閲覧。 
  2. ^ Dr. Ian Morton; Ian K. M. Morton; Judith M. Hall; Dr. Judith Hall (1999). Concise Dictionary of Pharmacological Agents: Properties and Synonyms. Springer. p. 157. ISBN 978-0-7514-0499-9. https://books.google.co.jp/books?id=mqaOMOtk61IC&pg=PA157&redir_esc=y&hl=ja 16 May 2012閲覧。 
  3. ^ KEATS AS, BEECHER HK (June 1952). “Analgesic potency and side action liability in man of heptazone, WIN 1161-2, 6-methyl dihydromorphine, Metopon, levo-isomethadone and pentobarbital sodium, as a further effort to refine methods of evaluation of analgesic drugs”. The Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics 105 (2): 109-29. PMID 14928215. http://jpet.aspetjournals.org/cgi/pmidlookup?view=long&pmid=14928215. 
  4. ^ WINTER CA, FLATAKER L (November 1952). “Antitussive action of d-isomethadone and d-methadone in dogs”. Proceedings of the Society for Experimental Biology and Medicine. Society for Experimental Biology and Medicine (New York, N.Y.) 81 (2): 463-5. doi:10.3181/00379727-81-19912. PMID 13027341. 
  5. ^ Portoghese PS, Poupaert JH, Larson DL, et al. (June 1982). “Synthesis, X-ray crystallographic determination, and opioid activity of erythro-5-methylmethadone enantiomers. Evidence which suggests that mu and delta opioid receptors possess different stereochemical requirements”. Journal of Medicinal Chemistry 25 (6): 684-8. doi:10.1021/jm00348a015. PMID 6284938. 
  6. ^ Thomas Nordegren (1 March 2002). The A-Z Encyclopedia of Alcohol and Drug Abuse. Universal-Publishers. p. 366. ISBN 978-1-58112-404-0. https://books.google.co.jp/books?id=4yaGePenGKgC&pg=PA366&redir_esc=y&hl=ja 16 May 2012閲覧。