イソチオシアン酸メチル

イソチオシアン酸メチル(イソチオシアンさんメチル、: Methyl isothiocyanate)は、強力な催涙作用を持つ有機硫黄化合物の一種。MITCと略される。化学式はCH3N=C=S。生理活性物質の前駆体として作用する、重要なイソチオシアネートである[2]

イソチオシアン酸メチル
識別情報
CAS登録番号 556-61-6 チェック
PubChem 11167
ChemSpider 10694 チェック
KEGG C18587 ×
ChEMBL CHEMBL396000 チェック
特性
化学式 C2H3NS
モル質量 73.12 g mol−1
外観 白色の固体
匂い 刺激臭[1]
密度 1.07 g cm–3
融点

31 °C, 304 K, 88 °F

沸点

117 °C, 390 K, 243 °F

への溶解度 7600mg/L[1]
危険性
安全データシート(外部リンク) ACC# 07204
NFPA 704
1
3
1
引火点 35℃
発火点 370℃
半数致死量 LD50 72mg/kg(ラット、経口[1]
構造
双極子モーメント 3.528 D
関連する物質
関連物質 イソシアン酸メチル
チオシアン酸メチル
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

合成

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MITCの工業的製造には、2つの経路がある。この主たる方法では熱転移を伴う。1993年の生産量は、400万kgと推定されている。[2]

CH3S-C≡N → CH3N=C=S

また、実験室では過酸化水素によるジチオカルバミン酸の酸化、二硫化炭素メチルアミンとの反応により製造する方法も採られる。[3]

天然にはグルコカッパリンの酵素分解により生成し、ケッパーから発見されている。

反応

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アミンと反応させることにより、チオウレアを与える。

CH3NCS + R2NH → R2NC(S)NHCH3
 

その他の求核剤とも同様に反応する。

用途

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溶液は、類や線虫防除の目的で農業用土壌燻蒸剤に使用される。

MITCは除草剤原料である1,3,4-チアジアゾールの構成要素である。MITCを原料として製造された医薬品では、ラニチジンシメチジンが知られている。

安全性

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毒性と催涙性がある。日本の消防法では危険物第4類・第2石油類、毒物及び劇物取締法では劇物に分類される[1]

脚注

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  1. ^ a b c d 製品安全データシート東京化成工業
  2. ^ a b Romanowski, F.; Klenk, H.. Thiocyanates and Isothiocyanates, Organic. [[:en:Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry|]]. doi:10.1002/14356007.a26_749 
  3. ^ Moore, M. L.; Crossley, F. S. (1941). "Methyl Isothiocyanate". Organic Syntheses (英語). 21: 81.; Collective Volume, vol. 3, p. 599