アンブロキシド
アンブロキシド（ambroxide）は、天然に存在するテルペノイドの一つであり、竜涎香の芳香を産み出す重要な成分の一つである。商品名のアンブロキサンとして広く知られている。アンブロキシドはアンブレインの自動酸化産物である[2]。
| アンブロキシド | |
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3a,6,6,9a-Tetramethyldodecahydronaphtho-[2,1-b]furan | |
別称 Ambrox (Firmenich) Ambrofix (Givaudan) Ambroxan (Kao)[1] Ambermox Orcanox (3aR-(3aalpha,5abeta,9aalpha,9bbeta))-Dodecahydro-3a,6,6,9a-tetra-methylnaphtho(2,1-b)furan; Naphtho(2,1-b)furan, dodecahydro-3a,6,6,9a-tetramethyl-,; 8alpha, 12-Oxido-13,14,15,16-tetranorlabdane; 1,5,5,9-Tetramethyl-13-oxatricyclo(8.3.0.0(4,9))tridecane | |
| 識別情報 | |
| CAS登録番号 | 6790-58-5  , 3738-00-9
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| PubChem | 10857465 |
| ChemSpider | 9032756 
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| EC番号 | 229-861-2 |
| ChEMBL | CHEMBL496447
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| 特性 | |
| 化学式 | C16H28O |
| モル質量 | 236.39 g mol−1 |
| 密度 | 0.939 g/cm3 |
| 融点 |
75 °C, 348 K, 167 °F |
| 沸点 |
120 °C, 393 K, 248 °F ((1.40 mm Hg)) |
| 水への溶解度 | insoluble |
| ethanolへの溶解度 | soluble |
| 屈折率 (nD) | 1.48 |
| 危険性 | |
| 引火点 | 161 °C (322 °F; 434 K) |
| 特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。 | |
合成
編集アンブロキシドはクラリセージの精油の成分であるスクラレオールから合成される[3]。スクラレオールはラクトンへと酸化的に分解され、次に対応するジオールへと水素化される。得られた化合物の脱水によりアンブロキシドが形成される[2]。
用途
編集アンブロキシドは竜涎香の雰囲気を作り出すため、また保留剤として香水で使われる[2]。少量 (< 0.01 ppm) が食品のフレーバーとして使われる[4]。
脚注
編集- ^ http://www.trademarkia.com/ambroxan-78528957.html
- ^ a b c Karl-Georg Fahlbusch (2007), “Flavors and Fragrances”, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry (7th ed.), Wiley, p. 72
- ^ Essential Oils 1995-2000, Dr Brian M Lawrence, ISBN 0-931710-94-4
- ^ George A. Burdock (2010), Fenaroli's Handbook of Flavor Ingredients (6th ed.), CRC Press, p. 1895