アレコリン
アレコリン (arecoline) はアルカロイドに分類される天然物の一種。檳榔子（ビンロウジ：ビンロウ Areca cathechu の実）に含まれる[1]。芳香のある揮発性油状物質で、ほとんどの有機溶媒や水と混和するが、塩が溶解した水層からはジエチルエーテルで抽出することができる。塩は結晶だが潮解性を有する。臭化水素塩 (B•HBr) は熱エタノールから再結晶すると融点 177–179℃の細い角柱状結晶を形成し、塩化金酸塩 () は油状、六塩化白金酸塩 () は水からの再結晶で融点176℃のオレンジから赤色の菱形結晶を形成する。メチオジド体（N-メチルヨージド体）は融点173–174℃の光沢ある結晶となる。
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| IUPAC命名法による物質名 | |
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| データベースID | |
| CAS番号 | 63-75-2 |
| ATCコード | none |
| PubChem | CID: 2230 |
| DrugBank | EXPT03296 |
| ChemSpider | 13872064 |
| 化学的データ | |
| 化学式 | C8H13NO2 |
| 分子量 | 155.194 g/mol |
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| 物理的データ | |
| 密度 | 1.0495 g/cm3 |
| 沸点 | 209 °C (408 °F) |
作用機序
編集多くのアジア文化において、檳榔子は覚醒効果を目的としてキンマ（betel leaf、コショウ科植物の葉）と共に噛みタバコに似た使われ方をされていた[2]。アレコリンは、中枢神経系に対する効果を示す主要活性成分であり、似た作用を有するニコチンとは類似した構造を持つ。アレコリンはムスカリン性アセチルコリンM1、M2、M3受容体の部分作動薬（パーシャルアゴニスト）として知られており[1][3][4]、副交感神経系に対する作用（縮瞳や気管支の狭窄など）の主な原因であると考えられている。
使用
編集ムスカリン性およびニコチン性アゴニストとしての性質により、アレコリンは健康な被験者の学習能力を改善させた。アルツハイマー病の特徴の一つが認知低下であるため、アレコリンは認知低下の進行速度を抑えることが示唆されていた。実際に静脈注射によるアレコリンの投与はアルツハイマー病患者の言語および空間記憶を若干改善させたが、アレコリンには発癌性の虞れがあるため[5]、アルツハイマー病の治療に用いられる第一選択薬とはなっていない[6]。
脚注
編集- ^ a b Ghelardini C, Galeotti N, Lelli C, Bartolini A. (2001). “Arecoline M1 receptor activation is a requirement for arecoline analgesia.”. Farmaco. 56 (5–7): 383–5. doi:10.1016/S0014-827X(01)01091-6. PMID 11482763.
- ^ Gupta Prakash Chandra, Ray Cecily S (July 2004). “Epidemiology of betel quid usage”. Ann. Acad. Med. Singap. 33 (4 Suppl): 31–6. PMID 15389304.
- ^ Yang YR, Chang KC, Chen CL, Chiu TH. (2000). “Arecoline excites rat locus coeruleus neurons by activating the M2-muscarinic receptor.”. Chin J Physiol. 43 (1): 23–8. PMID 10857465.
- ^ Xie DP, Chen LB, Liu CY, Zhang CL, Liu KJ, Wang PS. (2004). “Arecoline excites the colonic smooth muscle motility via M3 receptor in rabbits.”. Chin J Physiol. 47 (2): 89–94. PMID 15481791.
- ^ Saikia JR, Schneeweiss FH, Sharan RN. (1999). “Arecoline-induced changes of poly-ADP-ribosylation of cellular proteins and its influence on chromatin organization.”. Cancer Letters. 139 (1): 59–65. doi:10.1016/S0304-3835(99)00008-7. PMID 10408909.
- ^ Christie JE, Shering A, Ferguson J (1981). “Physostigmine and arecoline: effects of intravenous infusions in Alzheimer’s presenile dementia”. British Journal of Psychiatry 138: 46–50. doi:10.1192/bjp.138.1.46. PMID 7023592.
- ^ Yusuf H, Yong SL (2002). “Oral submucous fibrosis in a 12-year-old Bangladeshi boy: a case report and review of literature”. International journal of paediatric dentistry / the British Paedodontic Society [and] the International Association of Dentistry for Children 12 (4): 271–6. PMID 12121538.
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