アルテロラン

アルテロラン
IUPAC命名法による物質名
	IUPAC名 [(N-(2-amino-2-methylpropyl)-2-cis-dispiro(adamantane-2,3'-[1,2,4]trioxolane-5',1"-cyclohexan)-4"-yl]acetamide;
データベースID
CAS番号;	664338-39-0
ATCコード	P01BX02 (WHO) (ピペラキンとの複合)
PubChem	CID: 10475633
ChemSpider	25069705
UNII	3N1TN351VB
化学的データ
化学式	C22H36N2O4
分子量	392.531 g/mol
	SMILES C2C1CC5CC2CC(C5)C1(O3)OOC3(CC4)CCC4CC(=O)NCC(C)(C)N;
	InChI InChI=1S/C22H36N2O4/c1-20(2,23)13-24-19(25)12-14-3-5-21(6-4-14)26-22(28-27-21)17-8-15-7-16(10-17)11-18(22)9-15/h14-18H,3-13,23H2,1-2H3,(H,24,25)/t14-,15-,16+,17-,18+,21+,22- ; Key:VXYZBLXGCYNIHP-SSPKTAKCSA-N ;
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アルテロラン(Arterolane)は、ランバクシー・ラボラトリーズによって^[1]抗マラリア剤^[2]としての作用が試験されている物質である。OZ277やRBx 1116としても知られる。Medicines for Malaria Venture (MMV)によって組織されたアメリカとヨーロッパの科学者が発見した^[3]。オゾニド（トリオキソラン）とアダマンタンの両方の置換基を含む、薬剤としては珍しい分子構造を持つ^[4]。

当初の試験結果は思わしいものではなく、研究に2000万ドルも投資していたMMVは支援から撤退した^[5]。ランバクシー・ラボラトリーズは当時、自身の負担で配合の開発を継続すると表明していた^[1]。ランバクシー・ラボラトリーズは第2相の治験を開始し、2009年にはピペラキンと配合して、2015年にその結果を発表した^[6]^[7]。

2012年、ランバクシー・ラボラトリーズはSynriam（シンリァム）の商標名で^[5]アルテロラン/ピペラキン配合薬をインド市場に流通させる認可を得た。さらに2014年には、ナイジェリア、ウガンダ^[8]、セネガル、カメルーン、ガイアナ、ケニヤ等でも市場流通の許可が出た。

出典

^ ^a ^b Blow to Ranbaxy drug research plans at LiveMint.com, Sep 21 2007
^ Dong, Yuxiang; Wittlin, Sergio; Sriraghavan, Kamaraj; Chollet, Jacques; Charman, Susan A.; Charman, William N.; Scheurer, Christian; Urwyler, Heinrich et al. (2010). “The Structure?Activity Relationship of the Antimalarial Ozonide Arterolane (OZ277)”. Journal of Medicinal Chemistry 53 (1): 481-91. doi:10.1021/jm901473s. PMID 19924861.
^ Vennerstrom, Jonathan L.; Arbe-Barnes, Sarah; Brun, Reto; Charman, Susan A.; Chiu, Francis C. K.; Chollet, Jacques; Dong, Yuxiang; Dorn, Arnulf et al. (2004). “Identification of an antimalarial synthetic trioxolane drug development candidate”. Nature 430 (7002): 900-4. doi:10.1038/nature02779. PMID 15318224.
^ In the Pipeline: "Ozonides As Drugs: What Will They Think Of Next?", by Derek Lowe; published November 23, 2009; retrieved November 17, 2015; at Sciencemag.org
^ ^a ^b Akshat Rathi for Chemistry World. 3 May 2012 Ranbaxy launches new anti-malarial Synriam
^ India Clinical trials registry CTRI/2009/091/000531
^ Toure OA et al. Efficacy and safety of fixed dose combination of arterolane maleate and piperaquine phosphate dispersible tablets in paediatric patients with acute uncomplicated Plasmodium falciparum malaria: a phase II, multicentric, open-label study. Malar J. 2015 Nov 25;14(1):469. Clinical Trial Registry India: CTRI/2009/091/000531. PMID 26608469 PMC4660726
^ Staff, Business Standard. December 16, 2014 Ranbaxy receives approval for malaria drug Synriam from 7 African countries

[livemint-1] Blow to Ranbaxy drug research plans at LiveMint.com, Sep 21 2007

[2] Dong, Yuxiang; Wittlin, Sergio; Sriraghavan, Kamaraj; Chollet, Jacques; Charman, Susan A.; Charman, William N.; Scheurer, Christian; Urwyler, Heinrich et al. (2010). “The Structure?Activity Relationship of the Antimalarial Ozonide Arterolane (OZ277)”. Journal of Medicinal Chemistry 53 (1): 481-91. doi:10.1021/jm901473s. PMID 19924861.

[3] Vennerstrom, Jonathan L.; Arbe-Barnes, Sarah; Brun, Reto; Charman, Susan A.; Chiu, Francis C. K.; Chollet, Jacques; Dong, Yuxiang; Dorn, Arnulf et al. (2004). “Identification of an antimalarial synthetic trioxolane drug development candidate”. Nature 430 (7002): 900-4. doi:10.1038/nature02779. PMID 15318224.

[4] In the Pipeline: "Ozonides As Drugs: What Will They Think Of Next?", by Derek Lowe; published November 23, 2009; retrieved November 17, 2015; at Sciencemag.org

[launch-5] Akshat Rathi for Chemistry World. 3 May 2012 Ranbaxy launches new anti-malarial Synriam

[6] India Clinical trials registry CTRI/2009/091/000531

[7] Toure OA et al. Efficacy and safety of fixed dose combination of arterolane maleate and piperaquine phosphate dispersible tablets in paediatric patients with acute uncomplicated Plasmodium falciparum malaria: a phase II, multicentric, open-label study. Malar J. 2015 Nov 25;14(1):469. Clinical Trial Registry India: CTRI/2009/091/000531. PMID 26608469 PMC4660726

[8] Staff, Business Standard. December 16, 2014 Ranbaxy receives approval for malaria drug Synriam from 7 African countries

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IUPAC命名法による物質名

IUPAC名 [(N-(2-amino-2-methylpropyl)-2-cis-dispiro(adamantane-2,3'-[1,2,4]trioxolane-5',1"-cyclohexan)-4"-yl]acetamide
データベースID
CAS番号	664338-39-0
ATCコード	P01BX02 (WHO) (ピペラキンとの複合)
PubChem	CID: 10475633
ChemSpider	25069705
UNII	3N1TN351VB
化学的データ
化学式	C₂₂H₃₆N₂O₄
分子量	392.531 g/mol
SMILES C2C1CC5CC2CC(C5)C1(O3)OOC3(CC4)CCC4CC(=O)NCC(C)(C)N
InChI InChI=1S/C22H36N2O4/c1-20(2,23)13-24-19(25)12-14-3-5-21(6-4-14)26-22(28-27-21)17-8-15-7-16(10-17)11-18(22)9-15/h14-18H,3-13,23H2,1-2H3,(H,24,25)/t14-,15-,16+,17-,18+,21+,22- Key:VXYZBLXGCYNIHP-SSPKTAKCSA-N
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