アルキノール

アルキノール（Alkynol）は、アルキンとアルコール基を持つ化合物である。従って、構造中にC≡C三重結合とヒドロキシ基を持つ。いくつかのアルキノールは、化学産業において中間体の役割を果たす。

略称のイノール(Ynol)という用語は、通常、三重結合(C≡C−OH)を構成する2つの炭素原子のうちの1つにヒドロキシル基が結合したアルキノールを指す^[1]。イノールは、ケテンと互変異性である。

合成

アルキノールは、通常液体アンモニア中で、カルボニル化合物をアルキニル化することで合成される^[2]。

イノラート（左）と一般的なシリル誘導体（右）の分子構造

イノラートは、負電荷を持つ酸素原子がアルキン基に付加した化合物である^[3]。1975年にSchöllkopfとHoppeにより、3,4-ジフェニルイソオキサゾールのn-ブチルリチウム開裂反応によって最初に合成された^[4]。

合成上は、ケテン前駆体またはシントンとしてふるまう。

エノールがアルデヒドやケトンに変わりうるように、イノールはケテンに変わりうる。イノールの互変異性は通常不安定で、長くは持続せずにケテンに変化する。これは、酸素が炭素よりも電気陰性なためより強い結合を作るからである。例えば、エチノールはエテノンと素早く相互変換する。

イノール-ケテン互変異性

エチノー	エテノン

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